Но «сильнейшая меланхолия доводила его до самого ужасного состояния». 21 июня 1895 года Левитан сымитировал попытку самоубийства — стрелялся. То, что «попытка самоубийства» было театральным жестом, свидетельствует и сообщение врача И. И. Трояновского, который, вспоминая об этом, писал 8 декабря 1895 года: «… я вообще следов раны у него не видал, слышал от него об этом, но отнёсся к этому, как к покушению „с негодными средствами“ или как к трагической комедии». По просьбе самого Левитана и последующей просьбе Анны Турчаниновой в Горки приехал и навестил друга Чехов. Антон Павлович убедился, что опасности для жизни нет, погостил 5 дней и вернулся в Москву потрясённый происшедшим. После посещения усадьбы Горка, Чехов написал рассказ «Дом с мезонином» и пьесу «Чайка», вызвавшие обиду у Левитана.
В августе Левитан написал «Ненюфары», а осенью на реке Съеже в полукилометре от усадьбы — «Золотую осень».
Также в 1895 году Левитан переписал картину «Свежий ветер. Волга».
Картины Левитана «Март», «Золотая осень», «Ненюфары» и другие купил П. М. Третьяков.
В 1896 году в Одессе состоялась совместная выставка Исаака Левитана, Виктора Симова и Александра Попова.
Левитан на несколько недель ездил в Финляндию, где написал картины: «Крепость. Финляндия» (крепость Олавинлинна в Савонлинне), «Скалы, Финляндия», «Море. Финляндия», «Пунка-Харью. Финляндия» (в частном собрании). В 1897 году художник закончил картину «Остатки былого. Сумерки. Финляндия».
В 1896 году после вторично перенесенного тифа усилились симптомы аневризмы сердца. Болезнь стала тяжёлой и неизлечимой.
В начале марта 1897 года в одном из писем Чехова появились строки: «Выслушивал Левитана. Дело плохо. Сердце у него не стучит, а дует. Вместо звука тук-тук слышится пф-тук…». Левитан же в начале марта был в Москве, встречался с П. М. Третьяковым.
В мае 1897 года Левитан в Италии — в городке Курмайор, вблизи Монблана.
В 1898 года Левитану было присвоено звание академика пейзажной живописи. Он начал преподавать в том самом училище, в котором учился сам. Художник мечтал создать «Дом пейзажей» — большую мастерскую, в которой могли бы работать все русские пейзажисты. Один из учеников вспоминал:
«Влияние Левитана на нас, учеников, было очень велико. Это обусловливалось не только его авторитетом как художника, но и тем, что Левитан был разносторонне образованным человеком… Левитан умел к каждому из нас подойти творчески, как художник; под его корректурой этюд, картины оживали, каждый раз по-новому, как оживали на выставках в его собственных картинах уголки родной природы, до него никем не замеченные, не открытые».Зимой 1899 года врачи послали Левитана в Ялту. В Ялте тогда жил и Чехов. Старые друзья встретились отчуждённо. Левитан ходил, тяжело опираясь на палку, задыхался, говорил о своей близкой смерти. Сердце его болело уже почти непрерывно.
Ялта не помогла. Левитан вернулся в Москву и почти не выходил из своего дома в Трёхсвятительском переулке. 8—17 мая 1900 года Чехов навестил тяжело больного Левитана. Всё лето, с июня, в русском отделе Всемирной выставки в Париже экспонировались картины художника.
22июля (4 августа)1900 года в 8 часов 35 минут утра Исаак Левитан умер. В его мастерской осталось около 40 неоконченных картин и около 300 этюдов. Последняя его работа — «Озеро. Русь» — осталась незаконченной.
